Podría llegar desde el exterior a Liga de Quito y dar el camisetazo, fue campeón con Barcelona SC

Cristian Penilla, deslumbró en su paso por Barcelona SC, el extremo, tuvo una buena campaña con los "toreros" en el año 2013. Esto lo catapultó para ser fichado por el Pachuca de México, el conjunto "azteca" le desembolso un aproximado de 6 millones de dólares al "Ídolo', por el pase de Penilla. Sus primeros años en el balompié mexicano, pasaron desapercibidos, por lo que regresó en 2016 al conjunto "canario", en forma de préstamo.

Con el equipo amarillo, demostró un nivel preponderante y consiguió el campeonato de 2016. Tras esta gran temporada, regresó al fútbol de México, para reforzar al Morelia. Pero sin mayor trascendencia salió del Monarcas. De manera sorpresiva, se anunció su llegada al Chapecoense, de Brasil. El club "carioca" estaba golpeado por el accidente aéreo, donde perdió a gran parte de su plantilla.

Con pocos minutos de juego, Penilla, abandonó Brasil, para aterrizar en la Major League Soccer de Estados Unidos. El New England Revolution, recibió al delantero ecuatoriano, que no logró acoplarse al equipo. Tras esto la directiva, se sintió decepcionada y decidió no seguir pagando el salario del ecuatoriano. Por este motivo Penilla, está en busca de nuevos horizontes y no vería mal una vuelta al fútbol ecuatoriano. 

Sin embargo, no regresaría al "Ídolo", ya que los "canarios", no han mostrado mayor interés. El nuevo club de Penilla, sería Liga de Quito. Según fuentes cercanas al club, manifiestan que ya existió un acercamiento a la espera de la confirmación de ambas partes, todavía no existe nada concreto.